Di questo piccolo borgo si trovano notizie in ogni epoca storica, sempre e comunque in stretto legame con Sinalunga e la sua comunità. Non sia hanno notizie sulla sua fondazione, ma la collina su cui si trova era abitata fin dal tempo degli Etruschi. Infatti, nei primi anni del XX secolo, il Conte Alfredo di Frassineto - l'allora proprietario della Fattoria dell'Amorosa - nel corso dei suoi lavori di giardinaggio rinvenne i resti di un edificio ornato con terrecotte del II secolo a.C. Parte di questi ritrovamenti furono donati alla Fraternita dei Laici di Arezzo, e parte del materiale rimase in possesso della fattoria, tra i quali una testa di Atena con elmo bilobato simile ad esemplari rinvenuti a Cosa di Orbetello (GR) e Talamone (GR). Questi resti erano in prossimità di un tracciato stradale che collegava Chiusi con gli altri importanti centri della Valdichiana senese.

Purtroppo non ci sono notizie esatte sulla data della costruzione dell'Amorosa: si presume che risali al XVI secolo, un periodo collegato con la penetrazione del capitale cittadino nella campagna. Il torrione più alto conserva le tracce architettoniche più antiche, come l’arco a sesto acuto e antiche finestre oggi chiuse: la costruzione ripete la conformazione delle antiche case-torri e appare molto semplice, anche se è stata costruita con grande cura dei parametri murari e della materia prima.

Interessante è pure l’accesso alla fattoria, una grande porta in mattoni la cui volta è divisa in due parti con raggiature differenti, che fanno pensare a due fasi di costruzione differenti. Di sicuro, però l’aspetto più stupefacente è la piazza della fattoria, su cui si affacciano la villa padronale (1750 circa), la chiesa cinquecentesca, e, soprattutto, due edifici a squadra presentanti un doppio loggiato con archi policentrici alternati a lesene, con chiari riferimenti alle ville senesi cinquecentesche dell’architetto Baldassarre Peruzzi. Al centro della piazza è, poi, presente un’aiuola triangolare con un pozzo in mazzoni.

La Chiesa della SS.ma Vergine Maria Assunta in Cielo, nella sua forma attuale dovuta ad un ampliamento rinascimentale dell’edificio del XII secolo, presenta esternamente un interessante campanile a vela in mattoni rossi. Fino al 1500 è stata sotto la giurisdizione del Pievano di S. Pietroad Mensulas, poi sotto quella del Priore di Santa Lucia di Sinalunga ed infine sotto la Collegiata di San Martino. All’interno sono presenti:

un affresco di un pittore anonimo senese della prima metà del XVI secolo Madonna in trono col Bambino tra le Sante Maria Maddalena e Caterina da Siena;

un dipinto olio su tavola di un pittore anonimo senese degli inizi del XVI secolo raffigurante San Girolamo in meditazione;

un dipinto olio su tavola di Francesco Rustici detto il Rustichino (Siena, 1592-1626) raffigurante Madonna con il bambino, San Giovannino e i Santi Caterina, Bernardino e Francesco;

un dipinto olio su tela di un pittore lombardo anonimo della prima metà del XVII secolo intitolato Estasi di san Francesco;

un dipinto olio su tela di un pittore senese anonimo della prima metà del XVII secolo intitolato sulla tela S. Eutropia de Rhemis in Gallia Virgo et Martyr;

un dipinto olio su tela di Lorenzo Feliciati (Siena, 1732-1799) denominato Madonna col Bambino.

In questa tenuta nacque, nel corso del XIII secolo, il noto brigante e nobile ghibellino Ghino di Tacco, al tempo ricercato dalla Repubblica di Siena.