Op de top van Costa Alberti verrijst de imposante Porta Alberti, die met de Porta del Sola en de Porta al Rivellino, een van de oude toegangspoorten tot het historische oude centrum was. De huidige weg tussen Boven-en Beneden Certaldo is van recente datum.
De Port Alberti die bijzonder goed bewaard is, staat halverwege een zeer steile klim. De defensieve architectuur was zo bedoeld; vanwege de steile helling was het bijna onmogelijk de poort neer te halen, zelfs met de hulp van stormrammen.

De Porta al Rivellino, waar je een prachtig uitzicht hebt over de vallei, was de meest versterkte poort zij de kant van Siena verdedigde.
Rechts van de Porta al Rivellino leidt de Via Valdracca ons naar de laatste van de drie oude poorten : de Porta del Sole, die de belangrijkste is van het dorp. De poort dankt haar naam aan haar zuidelijke oriëntatie; in de boog zijn vaag nog fresco's te zien die getuigen van haar belangde je het wapenschild van de graven Alberti.

Palazzo Pretorio

Dit gebouw uit de 7e eeuw is het meest bekende monument van Certaldo. Dit monument is open voor publiek. Binnen zijn te bezichtigen een ex-gevangenis, een audiëntiezaal, een kapel en privé vertrekken van de Vicari. Aan de voorkant zijn de familiewapens van de Vicari op de muur te bezichtigen. De Vicari woonden hier en regeerden over Certaldo.
In 1164 droeg keizer Federico Barbarosso de stad over aan de graven Alberti uit Prato, die zich vestigden in het huidige Palazzo Pretorio. Van 1313 tot 1375 woont de familie van de letterkundige Giovanni Boccaccio in dit stadje. Vanaf 1415 is Certaldo het hoofdkwartier van Vicariato, het meest belangrijke politieke en juridische centrum van de Valdelsa, Valdipesa e Valdarno.


Boccaccio's House Museum  

Het Huis van Boccaccio, nu een museum, bevindt zich in het midden van de Via Boccaccio. Wat we vandaag zien is een reconstructie die vrij trouw is aan het oorspronkelijke gebouw dat tijdens de Tweede Wereldoorlog getroffen werd door een bom en bijna volledig verwoest werd.
De rechterkant van het gebouw bevat enkele donkerder gekleurde stenen: het zijn de oudste stenen en zij getuigen van wat er overblijft van de oorspronkelijk paleis. Het huis dat nu de zetel is van de Nationale Maatschappij van Giovanni Boccaccio, is nu ingericht als een een museum en herbergt een bibliotheek die gewijd is aan leven en werk van de grote dichter. Er is een groot fresco van Pietro Benvenuti (1820) en enkele zeldzame voorbeelden van de 14e eeuwse schoenen die gevonden werden tijdens de restauraties. Het museum geeft een wat trieste indruk die moeilijk te benoemen valt.


Museo di arte sacra  

Het Museo di arte sacra was oorspronkelijk een Augustijner klooster uit de 15e eeuw. Prachtig gerestaureerd en omgevormd tot een museum, werd het ingehuldigd in 2001.

De tentoonstelling toont schilderijen, beeldhouwwerken en heilige relikwieën. De pinacoteca is in de oude met fresco's beschilderde refter van het klooster, en toont schilderijen uit de 12e tot de 16e eeuw.

Je kan er werken bewonderen van vooraanstaande kunstenaars als Cenni di Francesco di Ser Cenni, Ugolino di Nerio en Meliore. Belangrijk is ook een houten kruisbeeld uit de kerk van de San Pietro in Petrognano, dat dateert uit de vroege 13e eeuw. Het is toegeschreven aan een onbekende Toscaanse beeldhouwer. Het is een sculptuur met een uitzonderlijke expressieve kracht.

Andere monumenten en paleizen  

Binnen het dorp zijn diverse gebouwen van historisch en artistiek belang, zoals de verschillende adellijke paleizen: het Palazzo Stiozzi-Ridolfi (14e eeuw), en het Palazzo Giannozzi, die tegenover elkaar staan. Het Palazzo Machiavelli dat indezelfde straat staat heeft een mooie toren.

 
Chiesa dei Santi Jacopo e Filippo en de kloostergang

De Chiesa dei Santi Jacopo e Filippo is in de 7e of 8e eeuw gebouwd. Binnen in de kerk zijn fresco's en beelden te bezichtigen en hoogstwaarschijnlijk ligt hier het graf van Giovanni Boccaccio.
Verder zijn er sculpturen, terracotta en geglazuurd cibories van de della Robbia school. In het midden, in de buurt van de bas-reliëf beeltenis van Boccaccio, is het graf van de dichter.
De kerk herbergt ook de urn van de Heilige Giulia (1319-1367). Et bestaan fascinerende legendes over het leven van deze non. Vanuit de kerk betreed je het Augustijner klooster met zijn opvallende Romaanse kloostergang. Er is toegang tot Giulia's cel, die vrij volledig bewaard gebleven is.
  

San Donnino - Semifonte  

In San Donnino, op weg naar Barberino Val d'Elsa, vinden we de koepel van St. Michael Aartsengel, een schaaluitvoering van de koepel van de Santa Maria del Fiore (de Duomo van Firenze.) Het is gebouwd naar een ontwerp van Santi di Tito in de 16e eeuw in memoriam van de oude stad van Semifonte, vernietigd door de Florentijnen in 1202. De rivaliteit tussen het bloeiende Semifonte en Firenze is ook af te lezen uit het oude gezegde: "Florence verhuizen Semifonte leidt de weg."

Festivals

Elk jaar vindt in juli in de stad Certaldo Alto 'La Mercantia' plaats, een Middeleeuws feest.

De Chiesa di St. Lazzaro a Lucardo

Certaldo, de middeleeuwse bovenstad

Porta Alberti

Certaldo, Palazzo Pretorio

La chiesa dei Santi Tommaso e Prospero

De koepel in San Donnino

Het Palazzo Pretorio en Benozzo Gozzoli