Montepulciano is een prachtige Renaissance stad ten zuidoosten van Siena, tussen Pienza en Chiusi. Vanaf de muren en versterkingen van de stad heeft men een mooi uitzicht over Umbrië en Zuid-Toscane. Aan de voet van de stad leidt een dreef van cipressen je naar de indrukwekkende San Biago-kerk.
Montepulciano is nooit in handen geweest van Siena, maar koos al vroeg in de politieke chaos voor een alliantie met Firenze. Uit dank stuurde de Medici-familie uit Firenze enkele van hun respectvolle architecten naar Montepulciano. Michelozzo bouwt er het stadhuis en enkele verbouwingen aan paleizen. Een kleine halve eeuw later ontwerpt Antonio da Sangallo de nieuwe vestingen en de San Biagio.
Binnen de stadsmuren bevinden zich vele palazzi in renaissance-stijl. De hoofdstraat, de Corso, is zeer steil en leidt naar de Piazza Grande, het plein bij het hoogste punt van Montepulciano. De Duomo van Montepulciano, die gebouwd is in de 16e en 17e eeuw herbergt een van de meesterwerken van de Siënese leerschool: De Maria Hemelvaart van Taddeo di Bartolo. In de doopkapel zijn reliëfs, terracotta's en andere sculpturen van diverse middeleeuwse en renaissancistische kunstenaars te zien. Aan het plein staat ook het Palazzo Comunale, een 13e-eeuws gotisch gebouw dat als twee druppels water op het Palazzo Vecchio lijkt. Op de toren heb je een prachtig uitzicht.

Montepulciano, is ook bekend om zijn uitstekende Vino Nobile. Er is zelfs een vino nobile La Braccesca, Vigneto Santa Pia genaamd.

Heuvelafwaarts ligt het Museo Civico (aug. di.-zo. 10-19 uur; rest van het jaar di-zo. 10-13, 15-18 uur), met een goede collectie aardewerk, sculpturen, Etruskische grafurnen en Siënese schilderijen.

Net buiten de stad leidt een dreef van cipressen je naar de kerk Madonna di San Biagio, die ook werd gebouwd door Antonio da Sangallo.

Comune