Sant’Angelo in Colle, immerso nel Parco Naturale della Val d’Orcia e sotto la protezione dell’UNESCO, è un caratteristico borgo medievale situato in posizione collinare a 450 m. s.l.m. da cui si può ammirare il panorama della Val d’Orcia e del Monte Amiata.
Nel 1265 fu designato castello di frontiera del Comune di Siena e nel Trecento fu sede di un vicario e di una grancia dell’Ospedale di Santa Maria della Scala. Oggi è un tranquillo paese in splendida posizione panoramica sulle terre del Brunello. All’ingresso è un massiccio torrione in pietra e nella piazza principale è la chiesa di San Michele Arcangelo, con due bei portali e resti di affreschi tre-quattrocenteschi.

Il borgo fortificato è di piccole dimensioni e dall’alto dei suoi 500 metri guarda il panorama circostante in tutte le direzioni: dai fitti boschi di lecci e macchia mediterranea che salgono fino a Montalcino, al possente e selvaggio Monte Amiata fino alla vasta pianura della Maremma. Il piccolo paese, dominato all’ingresso dalla possente torre del cassero, edificato a raggiera, ha strade concentriche con al centro la chiesa principale ed il palazzo dei notabili. E’ ancora perfettamente conservato e la sua piazza è dominata dalla chiesa romanica di San Michele Arcangelo.All'ingresso del borgo si erge un torrione, comunemente chiamato il Cassero, che fu in passato un fortilizio militare. Nel XIV secolo faceva parte, insieme ad un tratto di mura, di una grancia (fattoria gestita da religiosi) dello Spedale di S. Maria della Scala, importante punto di sosta durante gli spostamenti del bestiame verso la Maremma. Arrivati nell'ampia piazza Castello troviamo la pieve romanica di San Michele Arcangelo. L'entrata principale, il cui portale è costruito con lo stesso travertino dell'Abbazia di S.Antimo, è situata sulla destra dell'edificio. L'interno della chiesa, ad una sola navata, ha travature lignee e conserva opere di notevole pregio artistico: sulla destra vediamo i resti di un affresco di autore ignoto, sulla sinistra un bel dipinto raffigurante la Resurrezione, eseguito da Giovanni da Cortona nel 1477. Dietro l'Altare Maggiore un settecentesco crocifisso ligneo, sulla destra un altro affresco raffigurante Sant'Antonio di autore ignoto. Nel retro della chiesa vediamo il campanile in pietra con la parte finale in laterizio. A lato si trova l'elegante palazzo Franceschi, già ristrutturato nel Seicento, che ha subito ulteriori rimaneggiamenti nell'Ottocento: gli interventi hanno interessato le finestre del piano terra. Accanto, troviamo la Piazzetta del Pozzo, così chiamata perchè negli anni trenta vi si trovava una grande cisterna che venne chiusa perchè sprovvista di protezioni. Sul lato destro c'è un edificio con sottostante passaggio coperto e di fronte a questo il trecentesco palazzo dei Tolomei. L'edificio presenta due ingressi i cui portali recano lo stemma di famiglia; inoltre sulla semplice facciata in pietra sono da notare due marcapiani (cornici che segnano il livello dei piani) con decorazione a dentelli in laterizio. Proseguendo verso via del Calcinaio troviamo, a destra, una delle porte d'accesso alla città. Continuiamo ancora per questa via ed arriviamo alla chiesa della Madonna, che presenta una facciata in pietra con portale in laterizio. Al suo interno possiamo ammirare il bel dipinto, raffigurante la Vergine col Bambino, attribuito alla scuola dei Lorenzetti.

Parco nel parcheggio in fondo alla collina, e camminare lungo la Via del Sole fino a Piazza Castello. Non si deve perdere la vista lungo la Via del Sole. Il Leccio e Trattoria Il Pozzo sono due ottimi ristoranti. Hanno una buona selezione di vini e un ambiente caratteristico.