La Leggenda della Vera Croce fa parte della Leggenda Aurea scritta dal domenicano Jacopo da Varagine ed era molto amata dai francescani. La narrazione inizia con Seth che riceve da San Michele un ramo dell'albero della conoscenza del Bene e del Male. Seth pianta il ramo sul sepolcro di Adamo. Successivamente il ciclo narrativo prosegue con la Crescita dell'albero e con la costruzione di un ponte con il suo legno. Dinnanzi al ponte la Regina di Saba si inginocchia profetizzando la futura morte del Salvatore. Salomone, messo a conoscenza del fatto, fa seppellire la trave che viene poi ritrovata degli Israeliti i quali ne fanno la Croce della Crocefissione di Cristo. Attorno al 300 Sant'Elena (la madre dell'imperatore Costantino) ritrova la croce e, per verificarne l'origine, prova con essa a sfiorare un morto facendolo resuscitare.

Sulla parete sinistra, Sant'Elena riporta la Croce a Gerusalemme e Cosroe, re dei Persiani, trafuga la reliquia. Gli ultimi tre episodi rappresentano Cosroe adorato dai propri cortigiani, il Sogno di Eraclio (l'Imperatore bizantino che si vede vittorioso) ed infine la decapitazione di Cosroe e l'entrata a piedi nudi e vestito da pellegrino in Gerusalemme.

Anche se poco innovative, sono estremamente interessanti sia il naturalismo che le citazioni di vicende di vita quotidiana che il Gaddi distribuisce con disinvoltura in tutto l'affresco. È questa probabilmente l'opera più significativa di Agnolo (da cui, ad esempio, il Vasari copia una figura che inserisce nelle sue Le vite).

Nel 1385, sempre nel cantiere di Santa Croce, affrescò la Cappella Castellani (detta anche del Santissimo). Il ciclo narrativo comprende storie di Sant'Antonio (forse opera di Gherardo Starnina), di San Giovanni Battista, di San Giovanni Evangelista e di San Nicola.

Nel 1392 Agnolo Gaddi si spostò a Prato, dove affrescò il Palazzo Datini e la Cappella della Sacra Cintola nel Duomo di Prato. Nel ciclo di affreschi il Gaddi narra la storia della Sacra Cintola. La leggenda dice che Maria avesse donato la Cintola (simbolo della castità e prova non discutibile) all'apostolo Tommaso. La reliquia venne ritrovata e donata nel XII secolo ad un mercante di nome Michele Dagomari che la riportò a Prato. La cappella venne infatti costruita e fatta affrescare per conservare la reliquia. Questa, è una delle poche opere che lasciano intravedere alcune piccole novità pittoriche, specialmente nella resa notturna della Natività e nel Viaggio sulla nave della Cintola.

Interessante, anche se attualmente poco noto, è l'immenso tabernacolo (circa 18 m²) di Sant'Anna a Figline di Prato (prospiciente alle cave di serpentino, il "marmo verde"), che anticipa la composizione dell'omonima opera (Sant'Anna metterza) di Masaccio e Masolino. Verso il 1390-1396 dipinse una Crocifissione oggi agli Uffizi.

Da citare, inoltre, che Lorenzo Monaco e Cennino Cennini compirono le prime esperienze nella bottega del Gaddi.

Troviamo anche un suo maestoso Crocifisso nella Pieve di San Martino (Sesto Fiorentino).

Come riportato dal Registro dei Morti di Firenze, tenuto dagli Ufficiali della Grascia, nel "1396, die XV mensis ottobr. Angelus Taddey taddi - anziché Gaddi - pictor de populo Sancti Petri magioris Quartierio Santi Johannis, seppultus in ecclesia Sante Crucis. Retulit Dopninus Fortiori becchamortus: banditus fuit" (Milanesi).