Nel 1322 la struttura passò ai Cistercensi di Badia a Settimo, che vi si insediarono solo nel 1442, sollecitati da papa Eugenio IV, che trasferì le Convertite a San Donato in Polverosa. Il convento di Borgo Pinti fu quindi ricostruito fra il 1481 ed il 1526 col finanziamento di Bartolomeo Scala (che nella stessa via fece poi edificare il proprio palazzo) su progetto di Giuliano da Sangallo, che ideò l'innovativo quadriportico in stile ionico, antistante alla chiesa.

L'interno ad aula con sei profonde cappelle per ciascun lato, intonacato di bianco con eleganti fregi architettonici in pietra serena in stile brunelleschiano, e venne armoniosamente arredato fra il 1480 e il 1530 da pale d'altare di artisti di primissimo piano come quali Sandro Botticelli, il Perugino, Domenico e Ridolfo del Ghirlandaio, Lorenzo di Credi e Raffaellino del Garbo, che vennero inesorabilmente trasferite altrove a seguito della ristrutturazione sei-settecentesca.
Esse furono sostituite da altre che ancora si trovano nella chiesa, opere di Carlo Portelli, Alfonso Boschi, Domenico Puligo, Giovanni Bizzelli, Santi di Tito, Francesco Curradi.
Sempre alla fine del Quattrocento fu affrescata la sala capitolare dalla famosa Crocefissione del Perugino (vedi sezione).
Dalla destra dell'atrio di accesso al portico si raggiunge la Cappella di Santa Maria del Giglio, affrescata un secolo dopo circa da Bernardino Poccetti. Questa cappella era di patronato della famiglia Del Giglio, da cui il nome, ma la sua decorazione fu voluta da Nereo Neri che ne venne in possesso nel 1598: in tale occasione, il dipinto con il Martirio dei Santi Nereo e Achilleo di Domenico Passignano andò a sostituire la grande pala d'altare di Cosimo Rosselli con l'Incoronazione della Vergine (1505), collocata oggi all'interno della chiesa nella seconda cappella di sinistra.


Le Carmelitane

Nel 1629 si verificò una fondamentale svolta nella storia del complesso, i frati scambiarono letteralmente la proprietà con le Carmelitane di San Frediano in Cestello, spostandosi in Oltrarno in quello che allora si era il Monastero di Santa Maria degli Angeli e che fu rinominato Cestello proprio per il nome dei cistercensi. Inizialmente anche questo monastero si chiamò Santa Maria degli Angeli
Le suore portarono con sé anche le spoglie della consorella Maria Maddalena de' Pazzi, una carmelitana mistica morta nel 1607 e beatificata da papa Urbano VIII (del quale si vede un vistoso stemma dei Barberini all'angolo con via della Colonna) nel 1626. Ma soltanto dopo la sua canonizzazione nel 1669, la chiesa venne dedicata alla novella Santa Maria Maddalena de' Pazzi. Questa santa fiorentina influenzò molto la spiritualità seicentesca fiorentina e italiana.
Questo importante evento fu la spinta per un rinnovato fervore decorativo per il quale si procedette subito ad opera di Jacopo Chiavistelli con la collaborazione di Angiolo Gori che affrescarono sulla volta la Gloria di Santa Maria Maddalena de' Pazzi, mentre Cosimo Ulivelli dipinse alle pareti le Storie della Santa.
Poco dopo, dal 1677 al 1685 fu costruita l'attuale cappella maggiore, concepita come una sorta di mausoleo, di cornice trionfale alle reliquie della santa.


L'epoca moderna

Nella seconda metà dell'Ottocento, il convento venne smembrato per l'apertura di via della Colonna nel tratto da borgo Pinti a piazza d'Azeglio, che lo taglio letteralmente in due. Nel 1888 le carmelitane si trasferono prima in Piazza Savonarola, poi in via dei Massoni a Careggi nel Monastero di Santa Maria Maddalena dei Pazzi, dove non mancarono di portare anche le spoglie della santa, e gli immobili del convento soppresso e smembrato, assegnati al Comune, furono destinati a scuola.
Oggi la chiesa, alla quale si accede da Borgo Pinti, e gli ambienti conventuali superstiti ad essa annessi sono passati agli Agostiniani dell'Assunzione (Assunzionisti), dal 1926. Si tratta di un ordine di origine francese e la loro presenza suggella anche il ricordo di Santa Teresa di Lisieux che qui si fermò in pellegrinaggio nel 1887, come ricordano una lapide sulla strada e una statua nella quinta cappella di sinistra.


L'atrio rinascimentale

La chiesa è preceduta da un atrio di epoca rinascimentale, progettato da Giuliano da Sangallo su commissione dei Salviati, con architravi poggianti su colonne ioniche e con volte a botte. I capitelli furono scolpiti copiando un antico capitello classico in marmo giallo ritrovato a Fiesole ed oggi conservato nel museo di Casa Buonarroti: ciò testimonia la grande passione del Sangallo per l'arte antiquaria. Spiccano i due archi a tutto sesto che si aprono al centro sui lati maggiori, uno che porta all'ingresso della chiesa, l'altro all'accesso sulla strada: questi arconi ricordano la soluzione di Brunelleschi nella Cappella dei Pazzi di Santa Croce.
Questo "quadriportico" non è un chiostro, perché non era usato da monaci, infatti non vi si affaccia nessun ambiente tipicamente cenobitico (come il refettorio o la sala capitolare). Il vero chiostro del complesso è dietro la chiesa.
L'insieme ha un aspetto elegante e sobrio tipico dell'architettura fiorentina.
Il fianco destro è stato completato solo dopo l'alluvione del 1966 grazie all'interessamento del Comitato France-Italie.


La Cappella del Giglio

Appena a destra dell'ingresso principale su Borgo Pinti, è incassata tra il muro perimetrale e quello del porticato la Cappella del Giglio. La piccola struttura risale all'epoca del chiostro e venne fatta edificare dai cistercenti per le donne devote, che non erano ammesse alla chiesa principale se non due volte all'anno in celebrazioni speciali.
La cappella venne affrescata nel 1598 da Bernardino Poccetti; l'altare dipinto è opera del Passignano e di Ottavio Vannini.

Santa Maria Maddalena dei Pazzi, interiore

1. Nella prima cappella si trova la tela di San Lorenzo di Francesco Curradi (1610) e quella di Cosimo Gamberucci con La Natività (1618).
2. Nella seconda cappella è ospitata in una bella cornice intagliata e dorata l'Incoronazione della Vergine di Cosimo Rosselli (1505).
3. Nella terza, la tela dell'Orazione nell'orto di Santi di Tito (1591); la statua lignea della Vergine col Bambino (fine XIV secolo); la vetrata policrom di San Lorenzo della fine del XV secolo
4. Nella quarta, la statua in legno dipinto di un San Sebastiano di Leonardo del Tasso (1500), inserita in un'ancona con due santi dipinti attribuiti a Raffaellino del Garbo.
5. Nella quinta, il Martirio di San Giacomo di Cosimo Bizzelli (1601) e la tela da organo di Giovan Battista Cipriani con la Comunione di Santa Maria M;addalena dei Pazzi (1754).
6. Nella sesta infine, dopo la porta di un altro ambiente, sormonata dalla cantoria quattrocentesca e dalla monta d'organo del XVIII secolo, si trovano una serie di affreschi ottocenteschi di Giuseppe Servolini che illustrano le Storie dei funerali della Beata Bartolomea Bagnesi, mentre la cupola presenta Visione della Beata a Santa Maria Maddalena dei Pazzi, dello stesso autore (1807); la pala d'altare è di Giuseppe Collignon (XIX secolo) e raffigura la Gloria della Beata Bartolomea Bagnesi.

Lato destro

Altrettante cappelle si aprono sul lato destro.

1. Nella prima, più vicina all'entrata, si trova il grandioso Martirio di San Romolo, attribuito al manierista Carlo Portelli e forse il suo capolavoro (1557); vi si trova anche la più piccola tela attribuita a Francesco Curradi con Sant'Alberto Carmelitano, del 1610.
2. La seconda cappella fu decorata nel settecento con stucchi e pitture; visi trovano tre tele di Giuseppe Piattoli del 1778: San Luigi Gonzaga, L'arcangelo Raffaele appare ai credenti e Sant'Antonio da Padova.
3. Sul lato della parete della terza cappella, appartenuta alla famiglia fiorentina degli Iacopi, è appesa la seicentesca Incoronazione della Vergine di Alfonso Boschi, mentre sull'altare si trova una predella della fine del XV secolo, opera di Lorenzo di Credi. La vetrata policroma rappresenta lo stemma della famiglia Iacopi. Pietra tombale marmorea disegnata da Andrea del Sarto. Sulle colonne d'ingresso della cappella: sulla sinistra lo stemma degli Iacopi (cinghiale nero in campo d'oro) e sulla sinistra quello dei Serristori.
4. La quarta cappella presenta un oggetto in rame smaltato entro una cornice lignea del XVIII secolo dell'artista J.M. Enzet di Limoges; davanti vi si trova la tela di Domenico degli Ubaldini detto il Puligo con la Madonna con Bambino e Santi del 1525-26.
5. La quinta cappella non presenta decorazioni
6. Dopo l'accesso alla sacrestia, dove si passa per visitare l'affresco del Perugino, si trova la sesta cappella nella quale sono ospitate alcune opere del primo Ottocento: due tele di Luigi Catani con Le pie donne al sepolcro, Mosè e gli ebrei e il Cristo deposto dalla croce; gli affreschi e della cupoletta ('ì'Ascensione) sono coevi; in questa cappella si trova anche un crocifisso in legno e cartapesta stuccati a gesso attribuito a Bernardo Buontalenti.