Nel 1330 Simone tornò a lavorare al Palazzo Pubblico di Siena, affrescando nella sala del Mappamondo, sul lato opposto della Maestà di circa quindici anni prima, lo straordinario Guidoriccio da Fogliano all'assedio di Montemassi, per celebrare la presa dei castelli Sassoforte e Montemassi da parte del condottiero assoldato dai senesi. In questa famosa opera in cui si mescolano un'ambientazione fiabesca con un acuto senso della realtà, il condottiero è una metafora della potenza senese, non un ritratto realistico, e il paesaggio circostante ha un valore simbolico, con elementi tipici della guerra (steccati, accampamenti militari, castelli), senza alcuna figura umana. La doppia valenza simbolica e di celebrazione individuale richiama alla pala di San Ludovico ed è un elemento che sembrerebbe suffragare l'autografia dell'opera a Simone Martini. Esiste, nelle cronache senesi, un documento scritto che testimonia l'incarico a Simone Martini, da parte del Governo della città, di realizzare quest'opera. Secondo la documentazione scritta Simone fu anche incaricato, l'anno successivo, di rappresentare la conquista dei borghi di Castel del Piano e Arcidosso, e dopo la scoperta di un nuovo affresco nel 1980 si è aperta una controversia artistica sull'autenticità della tradizionale rappresentazione del Guidoriccio e sulla individuazione dei castelli conquistati, controversia che tuttora è priva di esiti convincenti definitivi.

Pertanto, questo affresco costituisce oggi motivo di aspra polemica artistica, dopo che il ritrovamento del 1980, avvenuto nel sottostante intonaco, che pare rappresentare un'altra opera di alta qualità ugualmente attribuibile a Simone, ma di datazione successiva al 1330, ha creato non pochi problemi di datazione e attribuzione del soprastante Guidoriccio da Fogliano. Nel 2010 un antiquario palermitano è entrato in possesso di cinque pergamene, fino a quella data nascoste nella copertina di un libro, raffiguranti bozzetti dell'affresco del Guidoriccio. Le pergamene sono firmate da Francesco e Domenico d'Andrea e risalirebbero al 1440 circa. È quindi probabile che l'opera in questione sia un rifacimento quattrocentesco di un originale perduto di Simone Martini.

Art in Tuscany | The Sala del Mappamondo (the World Map Room) and the lost wheel map of Ambrogio Lorenzetti

L'Annunciazione tra i santi Ansano e Margherita

Agli stessi anni risale anche una piccola tavola ad uso privato raffigurante la Crocifissione ed esposta oggi al Fogg Art Museum di Cambridge (Massachusetts).

Onde questa gentil donna si parte;
Ivi la vide e la ritrasse in carte,
Per far fede quaggiù del suo bel viso »
(Il Canzoniere, Per mirar Policleto a prova fiso)

Oltre a ciò Simone miniò per l'amico letterato, nel 1338 o poco dopo, anche il frontespizio di un codice con le opere di Virgilio commentate da Servio (Biblioteca Ambrosiana, Milano). In questa fine rappresentazione Servio, il commentatore di Virgilio, scosta la tenda per mostrare il sommo poeta, mentre nella scena sono presenti un pastore, un contadino e un soldato, come metafora dei temi pastorali, bucolici ed epici cantati nell'opera.

Simone Martini | Frontespizio del Commento di Servio a Virgilio

Appartengono alla scuola di Simone Martini anche altri artisti più tardi, quali Naddo Ceccarelli, cui sono attribuite diverse opere tutte difficili da datare (a parte una firmata e datata dall’artista al 1347) e l’anonimo Maestro di Palazzo Venezia, che si ritiene sia stato attivo, non senza incertezze, tra il 1330 e il 1350 circa. La cerchia di Simone Martini include probabilmente anche il fratello Donato Martini e Pietro Ceccarelli, quest’ultimo forse parente di Naddo. Il primo è probabilmente autore di alcune opere su cui però la critica ha raggiunto un consenso tutt'altro che unanime riguardo l'attribuzione. Il secondo è firmatario di una Madonna col Bambino perduta, un tempo residente nella chiesa dei Carmelitani ad Avignone. Per questi motivi questi ultimi due artisti hanno identità artistiche assolutamente indefinite.

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