Il tabernacolo, situato nel paese basso presso il ponte sul torrente Agliena, dove ancora oggi rimane la struttura muraria, fu oggetto nel 1957 di un intervento di restauro che portò al distacco degli affreschi dalle pareti originarie e alla loro collocazione all'interno della chiesa dei Santi Tommaso e Prospero. Il tabernacolo, già esistente e legato alla Compagnia della Santissima Annunziata, venne chiuso per volontà dei Vicari in una cappella, dove i condannati a morte ricevevano, assistiti dai membri della suddetta Compagnia, l'ultimo conforto religioso. La decorazione del tabernacolo fu commissionata, tra il 1464 e il 1465, a Benozzo Gozzoli, in quel tempo impegnato a San Gimignano nella chiesa di Sant'Agostino. L'artista predispose il progetto d'insieme e probabilmente avviò la pittura, lasciando però alla bottega ed in particolare a Giusto d'Andrea, a Pier Francesco Fiorentino e forse a Giovanni della Cecca di Mugello, il resto dell'esecuzione. La mano o la presenza del maestro sembrano potersi individuare soltanto nella facciata principale, nell'Annunciazione e nella Deposizione dalla croce. Il programma iconografico, incentrato sulla passione del Cristo e sul martirio dei santi, insiste sul tema della sofferenza umana, ma racchiude anche un messaggio di speranza: l'immagine della Resurrezione ammoniva i condannati a pentirsi e a confidare nel perdono divino e nella promessa di vita eterna. Troviamo così rappresentati: sulla fronte principale l'Annunciazione; nel sottarco Dio benedicente, la Colomba dello Spirito Santo, i quattro Evangelisti e i Santi Jacopo e Antonio Abate a destra, Giovanni Battista e Tommaso a sinistra. Quest'ultimo personaggio, più che con Tommaso Apostolo, che insieme a Iacopo è santo titolare di una delle due chiese del borgo, è stato identificato con Longino, il centurione che, dopo aver trafitto il costato di Cristo, pentito, si convertì. Sul fianco destro del tabernacolo è rappresentata la Crocifissione, su quello sinistro il Martirio di San Sebastiano, mentre sul tergo trionfa la Resurrezione. Durante le operazioni di restauro, sotto la pellicola pittorica, sono state ritrovate le sinopie: i disegni preparatori realizzati direttamente sull'arriccio con una terra rossa (la sinopia) a completamento di una prima traccia eseguita a carboncino. Solo la testa e il torace del Cristo deposto rivelano la mano del Gozzoli mentre le altre (l'Eterno, due Evangelisti, San Iacopo, Sant'Antonio Abate, la Crocifissione e il San Sebastiano) appartengono ai suoi collaboratori. Sotto l’immagine centrale della Deposizione è stata scoperta una sinopia più antica, databile agli inizi del Quattrocento e raffigurante un'Annunciazione. Questo confermerebbe l'ipotesi di un diverso uso del tabernacolo da parte della Compagnia della Santissima Annunziata, prima del cambiamento subito sotto il Vicariato. A questa seconda fase appartengono anche il San Gerolamo e l'Angelo Raffaele, unici frammenti della decorazione ad affresco, eseguita da Pier Francesco Fiorentino, sulle pareti laterali della cappella.